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- Aminosquaraines as potential photodynamic agents: Synthesis and evaluation of in vitro cytotoxicityPublication . Magalhães, F.; Graça, Vânia C.; Calhelha, Ricardo C.; Ferreira, Isabel C.F.R.; Santos, Paulo F.© 2017 Elsevier Ltd The synthesis of several aminosquaraine cationic dyes displaying strong absorption within the so-called phototherapeutic window (650–850 nm) is described. Their cytotoxicity, under dark and illuminated conditions, was tested against several human tumor cell lines (breast, lung, cervical and hepatocellular carcinomas) and non-tumor porcine liver primary cells. All compounds showed to inhibit the growth of the tumor cells upon irradiation more than in the absence of light, in more or less extension, clearly exhibiting photodynamic activity. The photosensitizing ability against some cell lines, together with the low toxicity for the non-tumor primary PLP2 cells displayed by some of the compounds synthetized, turns them into potential candidates as photosensitizers for PDT.
- Atividade antibacteriana e efeito na microbiota vaginal de frações obtidas a partir do extrato de acetona de Calluna vulgaris (L.) HullPublication . Mandim, Filipa; Barros, Lillian; Heleno, Sandrina A.; Pires, Tânia C.S.; Dias, Maria Inês; Alves, Maria José; Santos, Paulo F.; Ferreira, Isabel C.F.R.A sociedade atual enfrenta uma preocupação crescente no que respeita à resistência microbiana aos antibióticos e, como consequência, a descoberta de novos agentes antimicrobianos eficazes torna-se uma prioridade global e urgente[1]. As matrizes naturais, devido à sua diversidade e riqueza em moléculas de reconhecida atividade biológica, têm sido extensivamente estudadas no sentido de avaliar também o seu potencial antimicrobiano. Dentre as matrizes naturais com propriedades bioativas encontra-se a espécie Calluna vulgaris (L.) Hull (comumente conhecida como urze), sendo a única espécie do género Calluna (Ericaceae). As infusões e decocções preparadas a partir desta planta constituem as formas de preparação mais consumidas na medicina tradicional, descritas como tendo efeitos benéficos para a saúde nomeadamente, no alívio da dor reumática, artrite, e efeitos calmantes. No entanto, é no tratamento de infeções do trato urinário que esta espécie sobressai pelas suas propriedades antimicrobianas e anti-inflamatórias[2]. OBJETIVO: Assim, no presente trabalho, o extrato de acetona de C. vulgaris previamente estudado pelos autores e, tendo revelado excelentes propriedades antibacterianas[3], foi fracionado por cromatografia em coluna de sílica gel através de um sistema de eluente de polaridade crescente, obtendo-se dez frações diferentes (Fr 1 a Fr 10). MÉTODO: O perfil fenólico foi analisado por HPLC-DAD-ESI/MS. Os principais compostos fenólicos presentes nas frações foram dímeros de catequina do tipo B (epi), (-) - epicatequina e (+) - catequina. A atividade antibacteriana também foi analisada contra bactérias patogénicas e foi ainda avaliado o seu efeito na microbiota vaginal não patogénica. RESULTADOS: Algumas das frações obtidas revelaram a capacidade de inibir microrganismos patogénicos sem afetar a microbiota vaginal não patogénica, especialmente as frações Fr 7 e Fr 8. A bactéria patogénica Neisseria gonorrhoeae foi inibida por ambas as frações, sendo que a fração Fr 7 foi também ativa contra as bactérias Klebsiella pneumoniae e Morganella morganii e a fração Fr 8 contra Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA) e S. aureus suscetível a meticilina (MSSA), sem afetar as 3 espécies de Lactobacillus, presentes na microbiota vaginal. CONCLUSÃO: Este estudo corrobora o uso terapêutico desta espécie na medicina tradicional. Demonstra que esta planta inibe alguns patogénicos responsáveis por diferentes patologias vaginais e urinárias sem interferir com o crescimento de alguns dos Lactobacillus pertencentes á microbiota vaginal.
- Bio-guided fractionation of extracts of Geranium robertianum L.: relationship between phenolic profile and biological activityPublication . Graça, Vânia C.; Barros, Lillian; Calhelha, Ricardo C.; Dias, Maria Inês; Ferreira, Isabel C.F.R.; Santos, Paulo F.Geranium robertianum L. is used in folk medicine and herbalism practice for the treatment of a variety of ailments. Recently, we studied the bioactivity of several aqueous and organic extracts of this plant. In this work, the more active extracts were fractionated and the fractions evaluated for their antioxidant activity and cytotoxicity against several human tumor cell lines and non-tumor porcine liver primary cells. Some of the fractions from the acetone extract consistently displayed low EC 50 and GI 50 values and presented the higher contents of total phenolic compounds in comparison to other fractions. The phenolic compounds profile of the fractions was determined. The bio-guided fractionation of the extracts resulted in several fractions with improved bioactivity relative to the corresponding extracts. Their lower compositional complexity allowed the identification of more than two dozen compounds, to the best of our knowledge, so far not reported in G. robertianum.
- Bioactivity of the Geranium Genus: a Comprehensive ReviewPublication . Graça, Vânia C.; Ferreira, Isabel C.F.R.; Santos, Paulo F.Background: Plants from the Geranium genus, which comprises about 400 species, have been used since ancient times in the practice of traditional medicines throughout the world. Therefore, herbal preparations based on Geranium species have found wide usage for the treatment of a variety of ailments. The aim of this work is to present a review, as comprehensive as possible, of the studies concerning different biological activities of Geranium species. Methods: Relevant data were obtained through systematic computer searches from major reputed scientific databases, particularly Web of Science and Scopus. Occasionally, information issued in primary sources not covered by these databases was also included provided published as peer-reviewed literature. This review covers the literature disclosed till the end of 2018. Results: Accompanying the increasing interest in herbal medicines in general, the evaluation of the biological properties of medicinal plants from the Geranium genus has been addressed thoroughly, mostly over the last two decades. Geranium species are endowed with a number of different biological activities. Herein, we present a survey of the results of the studies concerning these different biological activities. Conclusion: Most studies found in the literature effectively contribute to scientifically validate the beneficial properties of Geranium plants claimed by traditional medicines and medical herbalism and demonstrate that many of them possess evident therapeutic properties.
- Calluna vulgaris (L.) Hull: Chemical characterization, evaluation of its bioactive properties and effect on the vaginal microbiotaPublication . Mandim, Filipa; Barros, Lillian; Calhelha, Ricardo C.; Abreu, Rui M.V.; Pinela, José; Alves, Maria José; Heleno, Sandrina A.; Santos, Paulo F.; Ferreira, Isabel C.F.R.The inflorescences of Calluna vulgaris were nutritionally and chemically characterized. Furthermore, different organic and aqueous extracts were prepared for the evaluation of their bioactive properties. From the obtained results, carbohydrates were the major compounds, followed by protein, lipid and ashes. It was possible to identify the sugars fructose and glucose, five organic acids, 26 individual fatty acids and the four tocopherol isoforms. Concerning the extract composition, 12 phenolic compounds were identified, with myricetin-3-O-glucoside and myricetin-O-rhamnoside predominating. Concerning the bioactive effects, the more polar extracts showed not only the highest amount in phenolic compounds, but also the strongest antioxidant and antibacterial activities. In contrast, for the anti-inflammatory and cytotoxic potential, the most effective extracts were the n-hexane and the ethyl acetate extracts, respectively. C. vulgaris presented a wide range of biological effects, highlighting their capacity to inhibit pathogenic bacteria without affecting beneficial microflora, corroborating their use in traditional medicine.
- Calluna vulgaris (L.) Hull: composição nutricional e caracterização do perfil fenólicoPublication . Mandim, Filipa; Barros, Lillian; Pereira, Eliana; Santos, Paulo F.; Ferreira, Isabel C.F.R.Calluna vulgaris (L.) Hull, vulgarmente conhecida por urze ou torga, é um arbusto de pequenas dimensões. É amplamente utilizada na medicina tradicional devido às diferentes propriedades medicinais que lhe são associadas, entre as quais, propriedades antisséticas, anti-inflamatórias, antirreumáticas e diuréticas. As sumidades floridas deste arbusto foram analisadas relativamente ao seu valor nutricional. Foi determinado o teor em cinzas, gorduras, proteínas, hidratos de carbono, e o valor energético, utilizando métodos oficiais de análise de alimentos. Foram ainda determinados os perfis individuais de ácidos gordos, ácidos orgânicos, açúcares livres e tocoferóis por métodos cromatográficos. Os hidratos de carbono foram os macronutrientes maioritários, seguidos de proteínas e lípidos. Os açúcares identificados foram glucose e frutose. Os ácidos oxálico, quínico, ascórbico e cítrico foram os quatro ácidos orgânicos identificados. Verificou-se também a presença das quatro isoformas de tocoferóis e de dezasseis ácidos gordos. O perfil fenólico de cinco extratos orgânicos obtidos através de um processo de extrações sucessivas, por maceração, à temperatura ambiente e sob vigorosa agitação, com solventes orgânicos de crescente polaridade (n-hexano, diclorometano, acetato de etilo, acetona e metanol) foi analisado por HPLC-DAD-ESI/MS; bem como o de dois extratos aquosos: infusão e decocção. Dos 12 compostos fenólicos identificados, a miricetina-3-O-glucósido e a miricetina-O-ramnósido revelaram ser os compostos maioritários.
- Calluna vulgaris (L.) Hull: composição nutricional e caracterização do perfil fenólicoPublication . Mandim, Filipa; Barros, Lillian; Pereira, Eliana; Santos, Paulo F.; Ferreira, Isabel C.F.R.O aumento da qualidade de vida, através da adoção de um estilo de vida saudável e de boas práticas alimentares, tem cada vez mais importância na sociedade atual. O consumo de produtos de origem natural é cada vez mais procurado, contribuindo para que a caracterização e exploração destes produtos seja uma importante e ascendente área de investigação [1]. Calluna vulgaris (L.) Hull, vulgarmente conhecida por urze ou torga, é um arbusto de pequenas dimensões. É amplamente utilizada na medicina tradicional devido às diferentes propriedades medicinais que lhe são associadas, entre as quais, propriedades antisséticas, anti-inflamatórias, antirreumáticas e diuréticas [2]. As sumidades floridas deste arbusto foram analisadas relativamente ao seu valor nutricional. Foi determinado o teor em cinzas, gorduras, proteínas, hidratos de carbono, e o valor energético, utilizando métodos oficiais de análise de alimentos [3]. Foram ainda determinados os perfis individuais de ácidos gordos, ácidos orgânicos, açúcares livres e tocoferóis por métodos cromatográficos. Os hidratos de carbono foram os macronutrientes maioritários, seguidos de proteínas e lípidos. Os açúcares identificados foram glucose e frutose. Os ácidos oxálico, quínico, ascórbico e cítrico foram os quatro ácidos orgânicos identificados. Verificou-se também a presença das quatro isoformas de tocoferóis e de dezasseis ácidos gordos. O perfil fenólico de cinco extratos orgânicos obtidos através de um processo de extrações sucessivas, por maceração, a temperatura ambiente e sob vigorosa agitação, com solventes orgânicos de crescente polaridade (n-hexano, diclorometano, acetato de etilo, acetona e metanol) foi analisado por HPLC-DAD-ESI/MS; bem como o de dois extratos aquosos: infusão e decocção. Dos 12 compostos fenólicos identificados, a miricetina-3-O-glucósido e a miricetina-O-ramnósido revelaram ser os compostos maioritários.
- Caracterização nutricional de Geranium molle L. e bioatividade dos seus extratos aquososPublication . Graça, Vânia C.; Barros, Lillian; Calhelha, Ricardo C.; Dias, Maria Inês; Carvalho, Ana Maria; Ferreira, Isabel C.F.R.; Santos, Paulo F.Tem-se verificado um interesse crescente pelo estudo das propriedades biológicas das plantas e dos princípios ativos responsáveis por essas propriedades [1]. Geranium molle L. é uma planta pertencente à família Geraniaceae cujas decocções e infusões têm sido utilizadas na medicina popular portuguesa no tratamento de várias doenças, incluindo o cancro [2]. Contudo, ao contrário de muitas das espécies do género Geranium, a sua caracterização fitoquímica e atividade biológica têm sido muito pouco estudadas. O presente trabalho teve como objetivo caracterizar nutricionalmente amostras silvestres de G. molle provenientes de Trás-os-Montes, Portugal. Para além da composição em macronutrientes, foi também determinado o perfil em açúcares livres, ácidos orgânicos, ácidos gordos e tocoferóis. A infusão e a decocção (formas comuns de consumo) foram avaliadas quanto à sua bioatividade, nomeadamente: atividade antioxidante (capacidade de captação de radicais livres, poder redutor e inibição da peroxidação lipídica) e citotoxicidade (avaliada em várias linhas celulares tumorais humanas: MCF-7, NCI-H460, HeLa e HepG2). A toxicidade dos extratos foi também testada numa cultura de células primárias de fígado de porco (não tumorais). G. molle mostrou ser uma planta rica em glúcidos e proteínas, e uma fonte de tocoferóis e ácidos gordos essenciais. A infusão e a decocção mostraram concentrações semelhantes de flavonóides totais, mas a infusão apresentou maior concentração de fenóis totais, facto provavelmente relacionado com a maior atividade antioxidante observada neste extrato. No entanto, o extrato da decocção mostrou ser mais tóxico para células tumorais do que o da infusão, exceto para a linha HeLa. Nenhum dos dois extratos mostrou toxicidade em células de fígado não tumorais até à máxima concentração testada (400 μg/mL). Mais detalhes deste trabalho podem ser consulta-dos numa recente publicação dos autores [3] que, juntamente com a presente comunicação, visam recuperar e valorizar a utilização tradicional desta espécie vegetal.
- Caracterização nutricional e propriedades bioativas de Geranium robertianum L.: da planta à fração mais bioativaPublication . Graça, Vânia C.; Barros, Lillian; Calhelha, Ricardo C.; Dias, Maria Inês; Carvalho, Ana Maria; Santos-Buelga, Celestino; Santos, Paulo F.; Ferreira, Isabel C.F.R.Geranium robertianum L., vulgarmente conhecida como Erva de São Roberto, é uma planta pertencente à família Geraniaceae utilizada em medicina popular no tratamento de uma variedade alargada de doenças [1]. Embora as propriedades terapêuticas tornem esta espécie muito apreciada, estudos sistemáticos da sua composição fitoquímica e bioatividade são ainda escassos. No presente trabalho foram caracterizadas amostras silvestres de G. robertianum provenientes de Trásos- Montes, Portugal, quanto à sua composição centesimal - proteínas, gorduras, hidratos de carbono e cinzas - bem como em açúcares livres, ácidos orgânicos, ácidos gordos e tocoferóis. A infusão e a decocção (formas comuns de consumo desta planta) e diferentes frações orgânicas, obtidas por extração sequencial, foram avaliadas e comparadas quanto à sua atividade antioxidante (capacidade de captação de radicais livres, poder redutor e inibição da peroxidação lipídica) e citotoxicidade em várias linhas celulares tumorais humanas (MCF-7, NCI-H460, HeLa e HepG2) e numa cultura de células primárias de fígado de porco (não tumorais). Foi ainda determinado, por HPLC-DAD-ESI/MS, o perfil de compostos fenólicos da fração mais bioativa. G. robertianum demonstrou ser uma planta mais abundante em hidratos de carbono e proteínas e pobre em gordura, proporcionando açúcares, tocoferóis, ácidos orgânicos e ácidos gordos essenciais. A fração de acetona apresentou o maior teor de fenóis e flavonóides totais, bem como as maiores atividades antioxidante e citotóxica. Esta fração mostrou conter taninos hidrolisáveis como principais compostos fenólicos. Este trabalho, detalhado numa publicação recente dos autores [2], visa, juntamente com a presente comunicação, recuperar e valorizar a utilização tradicional desta planta
- Characterization of a squaraine/chitosan system for photodynamic therapy of cancerPublication . Ferreira, Diana P.; Conceição, David S.; Fernandes, Fátima; Sousa, T.; Calhelha, Ricardo C.; Ferreira, Isabel C.F.R.; Santos, Paulo F.; Ferreira, L.F. VieiraIn this work, a squaraine dye CS5 was characterized and evaluated for its potential in photodynamic therapy. The studies were performed in ethanol and also in a powdered biopolymer, in this case chitosan. Ground state absorption, absolute fluorescence quantum yields, fluorescence lifetimes, and transient absorption were determined in order to evaluate the advantage of adsorbing the dye onto a biopolymer. Several concentrations of the dye, adsorbed onto chitosan, were prepared in order to evaluate the concentration effect on the photophysical parameters under study. A remarkable increase in the fluorescence quantum yield and lifetimes was detected when compared with the dye in solution. Also, a very clear dependence of the fluorescence quantum yield on the concentration range was found. A lifetime distribution analysis of these systems fluorescence evidenced the entrapment of the dye onto the chitosan environment with a monoexponential decay which corresponds to the monomer emission in slightly different environments. The transient absorption spectrum was obtained without sensitization indicating the existence of a triplet state which takes special importance in the generation of phototoxic species namely singlet oxygen. The subcellular localization of a photosensitizer is critical for efficient photoinduced cell death, in this way, colocalization studies were performed within HeLa cell line (human cervical carcinoma) through confocal microscopy. Toxicity in the dark and phototoxicity of CS5 were also evaluated for the same cellular model.
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