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Ionic liquids in the fractionation of terpenes and other relevant separation problems

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Abstract(s)

Terpenes include a great variety of compounds with different functions, some acting as flavoring or aroma agents, or organic solvents, while others can be used as raw material for the synthesis of other compounds of commercial interest in different industrial areas. With an increase in environmental concern, some terpenes can represent greener options for industrial processes, increasing the interest of the scientific community on its properties and behavior. In order to purify those compounds and their mixtures, and therefore increase their value, various methods are applied. Among those methods, vacuum distillation has been widely applied. Furthermore, studies associating with ionic liquids (ILs) as separation agents in deterpenation processes hold economical and environment appeal. In the present work, infinite dilution activity coefficient data of several organic solutes (alkanes, cycloalkanes, ketones, ethers, cycloethers, aromatic hydrocarbons, esters, acetonitrile, pyridine, thiophene, alcohols, terpenes and terpenoids) and water in selected ionic liquids ([P6,6,6,14][(C8H17)2PO2] or [P6,6,6,14][Cl]) were obtained by gas-liquid chromatography (GLC), aiming to estimate selectivities and capacities values related to different separation problems including those involving terpenes mixtures. Both ILs tested showed poor entrainment potential regarding the α-pinene/β-pinene separation, while [P6,6,6,14][(C8H17)2PO2] showed potential as an entrainer in the limonene/linalool separation. The partial excess energies of alcoholic solutes showed the most distinct behavior from all solutes in both ILs, indicating to be mostly governed by enthalpic interactions.
Terpenos abrangem uma grande variedade de compostos um funções distintas, alguns agindo como agentes de sabor e aroma, ou solventes orgânicos, enquanto outros podem ser usados como matéria-prima para sínteses de compostos de interesse comercial no âmbito industrial. Com o aumento da consciência ambiental, terpenos representam opções mais verdes para processos industriais, tendo aumentando enormemente o interesse da comunidade cientifica nas suas propriedades e comportamentos. Para purificar esses compostos e suas misturas, adicionando-lhe valor, vários métodos são aplicados. Dentre esses métodos, destilação a vácuo tem sido amplamente aplicado. Além disso, estudos associando líquidos iônicos (LIs) como agentes de separação in desterpanações carrega apelo econômico e ambiental. No presente trabalho, coeficientes de atividade a diluição infinita de vários solventes orgânicos (alcanos, ciclo alcanos, cetonas, éteres, ciclo éteres, hidrocarbonetos aromáticos, ésteres, acetonitrilo, piridina, terpenos e terpenóides) e agua em líquidos iônicos ([P6,6,6,14][(C8H17)2PO2] ou [P6,6,6,14][Cl]) são obtidos por meio de cromatografia gás-líquido, almejando estimar valores de seletividades e capacidades relacionados a diferentes separações comuns, bem como aquelas contendo misturas de terpenos. Ambos LIs testados mostraram pouco potencial como facilitadores da separação α-pineno/β-pineno, enquanto [P6,6,6,14][(C8H17)2PO2] mostrou potencial como facilitador da separação limoneno/linalol. As energias parciais em excesso dos solutos alcoólicos mostraram o comportamento mais distintos entre todos os solutos, com tipo de interação de dominância entálpica.

Description

Mestrado de dupla diplomação com a UTFPR - Universidade Tecnológica Federal do Paraná

Keywords

Gas-liquid chromatography Deterpenation Ionic liquid Selectivity Capacity

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