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Abstract(s)
Las chalconas y sus derivados son compuestos ampliamente distribuidos en la naturaleza, y
poseen actividades biolĆ³gicas tales como antiinflamatoria, antimicrobiana, antipigmentante,
antioxidante, antimitĆ³tica, anti-leishmania, antiplaquetaria, antihipertensiva, entre otras. Por
tanto, el estudio de la variaciĆ³n estructural en este tipo de compuestos para su posterior
relaciĆ³n con su acciĆ³n biolĆ³gica es de gran interĆ©s. En el presente trabajo se ha llevado a
cabo la obtenciĆ³n de compuestos sintĆ©ticos con estructura de chalcona, mediante reacciones
de condensaciĆ³n Claisen-Schmidt usando KOH como base, y empleando acetofenonas
(sustituidas o no) y piridinacarbaldehĆdos como materiales de partida. Se realizĆ³ tambiĆ©n
protecciĆ³n de grupos funcionales amino para optimizar reacciones. De este modo, se han
obtenido chalconas con sistemas fenilo, sustituidos o no, unidos directamente al carbono
carbonĆlico del sistema Ī±,Ī²-insaturado y con anillos de piridina unidos a travĆ©s de las
posiciones 2 o 3 al carbono Ī² de dicho sistema.
Se han obtenido asĆ compuestos cuyo anĆ”lisis estructural y caracterizaciĆ³n se realizaron
mediante resonancia magnĆ©tica nuclear (RMN) 1H y 13C, espectrometrĆa de masas de alta
resoluciĆ³n (HRMS), espectroscopĆa infrarroja (IR) y punto de fusiĆ³n.
Calconas e seus derivados sĆ£o compostos largamente distribuĆdos na natureza, e possuem atividades biolĆ³gicas, tais como anti-inflamatĆ³rios, antimicrobianos, antipigmentante, antioxidante, anti-mitĆ³tico, anti-leishmania, antiplaquetas, anti-hipertensivo, entre outros. Por conseguinte, o estudo de variaƧƵes estruturais nestes compostos para a ligaĆ§Ć£o subsequente com a sua acĆ§Ć£o biolĆ³gica Ć© de grande interesse. No presente trabalho foi efetuada a produĆ§Ć£o de compostos sintĆ©ticos com estrutura de calcona, por reacƧƵes de condensaĆ§Ć£o de Claisen-Schmidt usando KOH como base e tambĆ©m acetofenonas (substituĆdas ou nĆ£o) e piridinacarbaldehĆdos como materiais de partida. A proteĆ§Ć£o de grupos funcionais amino tambĆ©m foi feita para otimizar as reaƧƵes. Assim, foram obtidas calconas com sistemas fenilo, substituĆdos ou nĆ£o, diretamente ligados ao carbono do carbonilo do sistema Ī±,Ī²-insaturado e com anĆ©is de piridina ligados atravĆ©s das posiƧƵes 2 ou 3 ao carbono Ī² do referido sistema. Obtiveram-se assim, os compostos cujo anĆ”lise estrutural e caracterizaĆ§Ć£o foram feitas usando ressonĆ¢ncia magnĆ©tica nuclear (RMN) de 1H e 13C espectrometria de massa de alta resoluĆ§Ć£o (HRMS), espectroscopia de infravermelho (IR) e ponto de fusĆ£o.
Chalcones and their derivatives are compounds widely distributed in nature, and have biological activities such as anti-inflammatory, antimicrobial, anti-pigment, antioxidant, antimitotic, anti-leishmanial, antiplatelet, antihypertensive, among others. Therefore, the study of the structural variation in this type of compounds for their subsequent relationship with their biological activity has recovered great importance. In this work was obtained synthetic compounds with chalcone structure, by Claisen-Schmidt condensation reactions using KOH as a base, acetophenones (substituted or not) and pyridinecarbaldehydes as starting materials. Protection of amino functional groups was also carried out to optimize reactions. In this way, chalcones have been obtained with phenyl systems, substituted or not, directly attached to the carbonyl carbon of the Ī±, Ī²-unsaturated system and with pyridine rings attached through 2 or 3 positions to the Ī²-carbon of mentioned system. The structures of these compounds has been analyzed and characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) 1H and 13C, high resolution mass spectrometry (HRMS), infrared spectroscopy (IR) and melting point.
Calconas e seus derivados sĆ£o compostos largamente distribuĆdos na natureza, e possuem atividades biolĆ³gicas, tais como anti-inflamatĆ³rios, antimicrobianos, antipigmentante, antioxidante, anti-mitĆ³tico, anti-leishmania, antiplaquetas, anti-hipertensivo, entre outros. Por conseguinte, o estudo de variaƧƵes estruturais nestes compostos para a ligaĆ§Ć£o subsequente com a sua acĆ§Ć£o biolĆ³gica Ć© de grande interesse. No presente trabalho foi efetuada a produĆ§Ć£o de compostos sintĆ©ticos com estrutura de calcona, por reacƧƵes de condensaĆ§Ć£o de Claisen-Schmidt usando KOH como base e tambĆ©m acetofenonas (substituĆdas ou nĆ£o) e piridinacarbaldehĆdos como materiais de partida. A proteĆ§Ć£o de grupos funcionais amino tambĆ©m foi feita para otimizar as reaƧƵes. Assim, foram obtidas calconas com sistemas fenilo, substituĆdos ou nĆ£o, diretamente ligados ao carbono do carbonilo do sistema Ī±,Ī²-insaturado e com anĆ©is de piridina ligados atravĆ©s das posiƧƵes 2 ou 3 ao carbono Ī² do referido sistema. Obtiveram-se assim, os compostos cujo anĆ”lise estrutural e caracterizaĆ§Ć£o foram feitas usando ressonĆ¢ncia magnĆ©tica nuclear (RMN) de 1H e 13C espectrometria de massa de alta resoluĆ§Ć£o (HRMS), espectroscopia de infravermelho (IR) e ponto de fusĆ£o.
Chalcones and their derivatives are compounds widely distributed in nature, and have biological activities such as anti-inflammatory, antimicrobial, anti-pigment, antioxidant, antimitotic, anti-leishmanial, antiplatelet, antihypertensive, among others. Therefore, the study of the structural variation in this type of compounds for their subsequent relationship with their biological activity has recovered great importance. In this work was obtained synthetic compounds with chalcone structure, by Claisen-Schmidt condensation reactions using KOH as a base, acetophenones (substituted or not) and pyridinecarbaldehydes as starting materials. Protection of amino functional groups was also carried out to optimize reactions. In this way, chalcones have been obtained with phenyl systems, substituted or not, directly attached to the carbonyl carbon of the Ī±, Ī²-unsaturated system and with pyridine rings attached through 2 or 3 positions to the Ī²-carbon of mentioned system. The structures of these compounds has been analyzed and characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) 1H and 13C, high resolution mass spectrometry (HRMS), infrared spectroscopy (IR) and melting point.
Description
Keywords
Calchonas CaraterizaciĆ³n de compuestos