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Composición química de Asteriscus aquaticus: estudio del extracto de hexano

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Abstract(s)

Asteriscus aquaticus (L.) Less. es una planta compuesta, podemos encontrarla en el Ôrea MediterrÔnea, en terrenos calcÔreos. En la década de los 80 el grupo de San Feliciano et al. comenzó a estudiarla, se hicieron extractos de hexano en soxhlet y se aislaron distintas γ-lactonas insaturadas. Se ha demostrado que los compuestos característicos por poseer esta estructura, poseen diferente bioactividad. Se ha retomado el estudio de esta planta con el objetivo de completar los estudios de composición química y bioactividad de los compuestos aislados. Con el pulverizado homogéneo de la planta seca, se hicieron maceraciones sucesivas a temperatura ambiente con disolventes de polaridad creciente (desde hexano hasta metanol-agua) y por ultimo una infusión en agua caliente. El extracto de hexano fue descerado y fraccionado con extracción Ôcido-base, cromatografía líquida a vacío, cromatografía de flash en gel de sílice y cromatografía en capa fina preparativa. Las fracciones fueron analizadas mediante RMN de 1H, RMN de 13C, GC-MS y HRMS cuando fue necesario. Se aislaron: triacilgliceroles, estigmasterol, campesterol, sitosterol, asteriscunolidas A-D, -cadinol, y dos terpenos cuya estructura no ha sido determinada todavía. Mediante GC-MS se supo que ademÔs contenía naftaleno y santonina. Los extractos estÔn siendo evaluados en estudios in vitro: citotoxicidad frente a células tumorales, anti-inflamatorio, anti-fúngico y antiparasitario contra Leishmania, Teladorsagia y frente al virus del Dengue.
Asteriscus aquaticus (L.) Less. is an odoriferous herbaceous plant from Compositae family distributed through the Mediterranean area growing on calcareous soils. Its soxhlet n-hexane extract was chemically studied in the early 80’s by San Feliciano et al. In that investigation, several sesquiterpenic unsaturated-γ-lactones were isolated. Different bioactive properties have been reported for natural compounds possessing this structural feature. We have recovered our interest for this plant with the aim to complete the phytochemical study and to make a prospection of its bioactive properties. From powdered dry plant, five room temperature maceration extracts were obtained with increasing polarity solvents (hexane until aqueous methanol) and then an infusion with hot water. The hexane extract was dewaxed and then fractionated using acid-base extraction, vacuum liquid chromatography, preparative chromatography and flash chromatography on silica gel. The diferent fraction parts obtained were analised by 1H NMR, 13C NMR, GC-MS y HRMS. Triacylglycerols, stigmasterol, campesterol, sitosterol, asteriscunolides A-D,-cadinol, and two terpenes without determinated structure yet, were isolated. GC-MS analisys also shown naftalene and santonina. The compounds that could be purified and the different extracts were prepared to be tested on different in vitro bioactivity tests: cytotoxicity against tumour cells, anti-inflammatory, antifungal and antiparasitic against Leishmania or Teladorsagia and Dengue virus.

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Asteriscus aquaticus Extracto de hexano

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