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Investigação e comparação de metodologias de extração de lábdano obtido a partir de Cistus ladanifer L.

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Abstract(s)

O estudo realizado visou a obtenção de diferentes extratos a partir de Cistus ladanifer L. Foram obtidos extratos a partir da planta, nomeadamente, a goma de lábdano e concretos de esteva. Para a obtenção dos concretos, foram utilizados diferentes solventes e foram ensaiadas diferentes metodologias de extração. A goma de lábdano, obtida com base no método Andaluz foi fracionada e utilizada para a obtenção de distintos tipos de extratos (resinóides e absolutos). Para obter os resinóides, foram utilizados diferentes solventes e foram aplicadas diferentes técnicas de extração. Para extrair os absolutos de lábdano, foi ensaiada a capacidade de diferentes solventes para precipitar, a frio, os hidrocarbonetos de cadeia longa. A fração volátil de cada extrato foi analisada mediante GC-MS, e realizou-se uma comparação semi-qualitativa destes. A eficiência de extração alcançada com os diferentes solventes e procedimentos de extração, foi comparada. Foi testada a influência da utilização de material vegetal seco ou fresco, a nível quantitativo e semi-qualitativo, verificando-se que o rendimento de extração obtido com a planta fresca é mais baixo que o rendimento obtido com a planta seca. Em contrapartida, foram detetados alguns compostos ausentes nos extratos obtidos a partir da planta seca (compostos voláteis de baixa massa molecular). A composição volátil dos extratos obtidos não é influenciada significativamente, pelo método de extração utilizado. Ambas as metodologias alternativas ensaiadas, permitem reduzir significativamente o tempo de extração. Nos diferentes extratos foram identificados 62 compostos, incluindo monoterpenóides (15), sesquiterpenóides (21), diterpenóides (9), fenilpropanóides (3), ácidos gordos (4), hidrocarbonetos (10), entre outros. Os principais compostos da fração volátil dos concretos de esteva e dos resinóides e absolutos da goma, são diterpenos com estrutura labdánica. Na fração ácida da goma, os compostos maioritários identificados, incluem o ácido 3-fenilpropanóico e o ácido labdanólico. Na fração neutra da goma os compostos maioritários foram o viridiflorol, o nonacosano, o 16-kaureno, e diterpenos labdánicos; como componentes minoritários detetaram-se o ambróxido, o óxido de manoílo, entre outros. O processo de obtenção da goma pelo método Andaluz foi modificado, tendo-se reduzido bastante o seu tempo de produção.
The herein described study was conducted in order to obtain different extracts from Cistus ladanifer L. The extracts obtained were, in particular, rock rose concretes and labdanum gum. To extract the concretes different solvents were used and also different extraction methods were tested. The labdanum gum obtained based on the Andalusian method was fractionated and used to get different types of extracts (resinoids and absolutes). To extract the resinoids different solvents were used and different extraction techniques were applied. In order to extract the absolutes, the ability of different solvents was tested, precipitating by cooling the long chain hydrocarbons. The volatile fraction of each extract was analyzed by GC-MS and fulfilled its semi-qualitative comparison. The extraction efficiency achieved with the different solvents and the different extraction methods were compared. The influence of the use of dry or fresh plant material, quantitatively and semi-qualitatively, was tested. It was found that the extraction yield achieved with fresh plant is lower than the yield achieved with the dry plant. However, some compounds were identified in fresh plant extracts which were absent in those obtained from dried plant (volatile compounds with low molecular weight). The study showed that the volatile composition of the extracts is not significantly influenced by the extraction method used. Both alternative methodologies tested can significantly reduce the time of extraction. In the different extracts, 62 compounds were identified, including monoterpenoids (15), sesquiterpenoids (21), diterpenes (9), phenylpropanoids (3), fatty acids (4), hydrocarbons (10), among others. The main components of the volatile fraction of rock rose concretes, resinoids and absolutes of the gum, are diterpenes with labdanic structure. The major compounds identified in the acidic part of the gum include the 3-phenylpropanoic acid and labdanolic acid. The major compounds in the neutral part of the gum were identified as viridiflorol, 16-kaurene and labdanic diterpenes. As minor components ambroxide and manoyl oxide, among others, were detected. The process for obtaining the gum by the Andalusian method was modified in a way which heavily reduced the production time.
Se ha llevado a cabo un estudio para obtener diferentes extractos de Cistus ladanifer L. Se obtuvieron extractos a partir de la planta, en particular, la goma de ládano o lábdano y concretos de la jara. Para obtener los concretos, se han utilizado diferentes disolventes y se han ensayado diferentes metodologías de extracción. La goma de ládano, obtenida con base en el método Andaluz, fue fraccionada; y utilizada para obtener diferentes tipos de extractos (resinoides y absolutos). Para obtener los resinoides, se utilizaron diferentes disolventes y fueron empleadas diferentes técnicas de extracción. Para extraer los absolutos de ládano, se ensayó la capacidad de diferentes disolventes para precipitar, en frío, los hidrocarburos de cadena larga. La fracción volátil de cada extracto se analizó mediante GC-MS, y se hizo una comparación semi-cualitativa de estos. Se comparó la eficacia de la extracción lograda con los diferentes disolventes y procedimientos de extracción. Se ha puesto a prueba la influencia de la utilización de material vegetal seco o fresco, a nivel cuantitativo y semi-cualitativo, verificándose que el rendimiento de extracción obtenido con la planta fresca es menor que el rendimiento obtenido con la planta seca. En contrapartida, fueran detectados algunos compuestos no encontrados en los extractos obtenidos a partir de planta seca (compuestos volátiles de bajo peso molecular). La composición volátil de los extractos obtenidos no es influenciada significativamente, por el método de extracción empleado. Las dos metodologías alternativas ensayadas, permiten reducir significativamente el tiempo de extracción. En los diferentes extractos se han identificado 62 compuestos, incluyendo monoterpenoides (15), sesquiterpenoides (21), diterpenoides (9), fenilpropanoides (3), ácidos grasos (4) e hidrocarburos (10), entre otros. Los principales compuestos de la fracción volátil de los concretos de jara y de los resinoides y absolutos de la goma, son diterpenos con estructura labdánica. En la fracción ácida de la goma, los compuestos mayoritarios identificados, incluyen el ácido 3-fenilpropanoico y el ácido labdanólico. En la fracción neutra de la goma, los compuestos mayoritarios fueron viridiflorol, nonacosano, 16-kaureno y diterpenos labdanicos y como componentes minoritários, se detectaron el ambróxido y el óxido de manoilo, entre otros. El proceso de obtención de la goma por el método Andaluz fue modificado, habiéndose reducido bastante su tiempo de producción.

Description

Mestrado em cooperação com a Universidade de Salamanca

Keywords

Cistus ladanifer L.

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