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Cromatografia em Camada Fina e Cromatografia em Coluna utilizadas na síntese química de derivados do ergosterol

2017Conference object Open access
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dc.contributor.authorFrancisco, Cristhian Rafael Lopes
dc.contributor.authorHeleno, Sandrina A.
dc.contributor.authorCalhelha, Ricardo C.
dc.contributor.authorGonçalves, Odinei Hess
dc.contributor.authorBarreiro, M.F.
dc.contributor.authorGarcía, Pablo A.
dc.contributor.authorFerreira, Isabel C.F.R.
dc.date.accessioned2018-02-12T17:07:11Z
dc.date.available2018-02-12T17:07:11Z
dc.date.issued2017
dc.description.abstractO ergosterol é o esteroide mais abundante nos fungos e apresenta diversas propriedades bioativas, nomeadamente atividade hipocolesterolémica, que o tornam um agente funcionalizante interessante para a área alimentar. Contudo, este é insolúvel em água e apresenta solubilidade limitada em meios apolares, sendo a via da modificação química utilizada frequentemente para ultrapassar este problema. A cromatografia revela-se essencial no acompanhamento das reações de modificação química e na purificação dos produtos obtidos. Este trabalho teve como objetivo proceder a reações de acetilação [1], esterificação [2] e metilação [3] da molécula de ergosterol. A conversão do ergosterol no decorrer das reações foi avaliada por Cromatografia em Camada Fina (TLC, placas DC-Fertigfolien Alugram® Xtra SIL G/UV254; éter de petróleo/acetato de etilo (9:1, v/v) como eluente). A mistura obtida no final de cada reação foi diluída em éter de petróleo/acetato de etilo e aplicada numa coluna cromatográfica contendo sílica em gel (14x230 mm, Geduran® Si 60). O eluente foi recolhido e a pureza do produto monitorizada por TLC por comparação com os fatores de retenção dos reagentes iniciais. As frações contendo os produtos de interesse foram separadas e avaliadas em relação às propriedades citotóxicas em linhas tumorais (MCF-7, NCI-H460, HeLa, HepG2) e não-tumorais (PLP2). Após isolamento, os compostos foram caracterizados por ressonância magnética nuclear de protão (1H RMN, CDCl3). Estes apresentaram menor atividade citotóxica do que a molécula de ergosterol parental, em todas as linhas celulares tumorais. No entanto, ao contrário desta que apresentou toxicidade em células não-tumorais (GI50 = 89 𝜇g/mL), nenhum dos compostos sintetizados apresentou toxicidade para células normais à concentração máxima testada (400 𝜇g/mL). Assim, as moléculas obtidas por modificação química poderão ser utilizadas em matrizes alimentares lipofílicas.pt_PT
dc.description.sponsorshipFEEI através do NORTE 2020 (Projetos AIProcMat@N2020 (NORTE-01-0145-FEDER-000006) e Mobilizador ValorNatural®); FEDER através do POCI-COMPETE2020 e FCT (POCI-01-0145-FEDER-006984 (LSRE-LCM), UID/AGR/00690/2013 (CIMO), bolsa SFRH/BPD/101413/2014 de S. Heleno e contrato de R. Calhelha). CAPES (Brasil) pelo apoio através do proj. 99999.000488/2016-00 (Programas Estratégicos-DRI).pt_PT
dc.description.versionN/Apt_PT
dc.identifier.citationFrancisco, Cristhian R.L.; Heleno, Sandrina; Calhelha, Ricardo; Gonçalves, Odinei Hess; Barreiro, M.F.; García, Pablo; Ferreira, Isabel C.F.R. (2017). Cromatografia em Camada Fina e Cromatografia em Coluna utilizadas na síntese química de derivados do ergosterol. In 10º Encontro Nacional de Cromatografia. Bragança. ISBN 978-972-745-234-7pt_PT
dc.identifier.isbn978-972-745-234-7
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10198/15699
dc.language.isoporpt_PT
dc.peerreviewedyespt_PT
dc.publisherInstituto Politécnico de Bragançapt_PT
dc.relationObtaining of mycosterols to develop new functionalized foods: extraction, refinement, stabilization and incorporation into dairy products
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/pt_PT
dc.titleCromatografia em Camada Fina e Cromatografia em Coluna utilizadas na síntese química de derivados do ergosterolpt_PT
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oaire.awardTitleObtaining of mycosterols to develop new functionalized foods: extraction, refinement, stabilization and incorporation into dairy products
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oaire.citation.conferencePlaceBragança, Portugalpt_PT
oaire.citation.title10º Encontro Nacional de Cromatografiapt_PT
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