Browsing by Author "Maisterra Udi, Maitane"
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- Cytotoxic Terphenyl Neolignans from Fungus Terana coerulea: New Natural Corticins D and E, and Revised Structure for Corticin APublication . Maisterra Udi, Maitane; Castro, María Ángeles; Muñoz-Centeno, Luz M.; Calhelha, Ricardo C.; Ferreira, Isabel C.F.R.; García, Pablo A.The cobalt crust fungus Terana coerulea (Phanerochaetaceae family) was selected for a bio-guided study after an ethnobotanical survey at the Irati's Forest (Navarra, Spain) for its local use as antibiotic. Six extracts of increasing polarity, from hexane to hot water, were obtained from powdered dry fungi and tested for cytotoxicity against four human tumour cell lines and one non-tumour primary cell culture. From the most cytotoxic, EtOAc extract, we isolated and identified three terphenyl neolignans: two of them new natural products, named corticins D and E, and one previously described as corticin A, whose earlier structure has been revised. Their structural elucidation and biological evaluation as cytotoxic agents are described.
- Hongos y plantas de interés medicinal en la Selva de Irati (Navarra). Ensayos de citotoxicidad del hongo obtenido de la Selva de Irati y comparación con tres plantas comerciales utilizadas en el tratamiento del cáncerPublication . Maisterra Udi, Maitane; Muñoz Centero, Luz Maria; Ferreira, Isabel C.F.R.; García García, Pablo AnselmoDesde la antigüedad se han utilizado las plantas y las setas como fuentes de nutrientes y también por sus propiedades medicinales. En la actualidad, continua el interés en la búsqueda de productos naturales que den lugar a nuevos fármacos, complementos dietéticos o nutracéuticos, de ahí la importancia del estudio de sus constituyentes químicos y de sus actividades biológicas. Con el fin de ampliar el conocimiento de estas fuentes naturales y por tanto de sus usos, en este trabajo se han estudiado tres especies de plantas medicinales, Kalanchoe pinnata (Lam.) Oken., Kalanchoe daigremontiana Raym.-Hamet & H.Perrier y Kalanchoe gastonis-bonnieri Raym.-Hamet & H.Perrier y una especie de hongo saprófito, Terana caerulea (Lam.) Kuntze. El hongo Terana caerulea fue elegido mediante un estudio etnobotánico de la Selva de Irati, a través de entrevistas a 14 personas de 9 localidades diferentes, de un rango de edad de 27-94 años de los valles de Salazar y Aezkoa. Se recopilaron un total de 47 usos farmacológicos tradicionales pertenecientes a 25 plantas de 20 familias diferentes. También se recopilaron los usos de un liquen y dos hongos. Mediante este estudio etnobotánico se escogió el hongo Terana caerulea para su posterior estudio. La caracterización química de este hongo consistió en la preparación de extractos y fracciones utilizando disolventes de diferentes polaridades: hexano, diclorometano, acetato de etilo, metanol y agua. Estos extractos fueron fraccionados mediante el uso de cromatografía en columna y cromatografías en capa fina. Los diferentes extractos y fracciones se analizaron mediante espectrometría de masas (GC/MS y HRMS) y resonancia magnética nuclear (1H-RMN, 13C-RMN, COSY, HSQC, HMBC y ROESY), y los resultados se compararon con bases de datos de espectros y con la bibliografía, con el fin de identificar los compuestos presentes. Se evaluó la actividad citotóxica de extractos, fracciones y compuestos aislados en cuatro líneas celulares tumorales humanas: MCF-7 (carcinoma de mama), NCI-H460 (carcinoma de pulmón), HeLa (carcinoma cervical) y HepG2 (carcinoma hepatocelular); y la evaluación de la citotoxicidad en cultivos primarios de células de hígado de cerdo (PLP2) por el método de la sulforodamina B (SRB).El extracto de AcOEt fue el que presentó los valores más bajos de GI50 en los ensayos de actividad citotóxica frente a las cuatro líneas celulares tumorales evaluadas, siendo más activo frente al carcinoma de mama (MCF-7). A partir de él, se aisló e identificó un compuesto no descrito anteriormente, un derivado del ácido telefórico con tres de los seis grupos hidroxilos metilados: 5',8,8'-trimetoxi-2,9':2',9-diepoxi-9,7'-ciclo-7,9'-neoligna-7(9'),8,7'-trieno-4,4',5-triol. Este presentó actividad citotóxica, pero en menor medida que los resultados del extracto total de AcOEt, con lo que se podría decir que no es el compuesto más citotóxico de toda la composición química de Terana caerulea o que en ese extracto existen sinergias entre diferentes compuestos para lograr una potencia que se pierde en el aislamiento. La caracterización química de las tres Kalanchoes incluyó la determinación de su valor nutricional y energético mediante el análisis de proteínas, grasas, cenizas y carbohidratos, particularmente azúcares por HPLC-RI y ácidos grasos por GC-FID, y la determinación de otros fitoquímicos como tocoferoles por HPLC-Fluorescencia y ácidos orgánicos por UFLC-DAD. También se evaluó su actividad citotóxica frente a las mismas líneas celulares de los extractos de diferentes polaridades (hexano, DCM, AcOEt, MeOH y agua), infusiones y decocciones. El valor nutricional de las tres plantas reveló una composición elevada en carbohidratos, baja en lípidos y valores energéticos bastante similares. Sin embargo, la composición de ácidos orgánicos varió mucho según la planta. Los tres Kalanchoes mostraron una relación de ácidos grasos SFA>PUFA>MUFA, siendo en todos los casos mayoritarios los ácidos grasos saturados. Respecto al contenido en azúcares, K. pinnata presentó una mayor cantidad. También contiene la mayor concentración en tocoferoles, siendo γ-tocoferol la isoforma mayoritaria. Todas las plantas presentaron actividad citotóxica, siendo el extracto de BuOH de K. daigremontiana el que mejores resultados mostró, y con lo cual, el extracto que se fraccionó para aislar e identificar los compuestos responsables de la actividad. En este caso se aisló e identificó el compuesto 3-O-β-D-xilopiranosil(1→2)α-L-ramnopiranósido de kaempferol mediante las mismas técnicas espectroscópicas, flavonoide no responsable de toda la bioactividad detectada en el extracto butanólico de K. daigremontiana.
- New cytotoxic neolignans from the cobalt crust fungusPublication . García, Pablo A.; Maisterra Udi, Maitane; Castro, María Ángeles; Muñoz-Centeno, Luz M.; Calhelha, Ricardo C.; Ferreira, Isabel C.F.R.Terana coerulea (Phanerochaetaceae family) is known as the cobalt crust fungus and it is used for its antibiotic properties at the Irati’s Forest (Navarra, Spain). Previous mycochemical investigations reported the isolation of corticins A-C,[1] p-terphenyl neolignans related to the antitumoural telephoric acid.[2] In this job, from powdered dry fungi, six extracts of increasing polarity were obtained and tested for cytotoxicity against four human tumour cell lines and one non-tumour primary cell culture with the sulforhodamine B assay. From the most cytotoxic one, the EtOAc extract, we isolated and identified three p-terphenyl neolignans. One of them was previously described as corticin A by Briggs et al.,[1] whose earlier structure has been revised in this work using one- and two-dimensional NMR, HRMS, positive and negative MS/MS and its peracetyl derivative in comparison with 4’’-deoxy and 4,5-dimethoxy candidusines A.[3] The other two neolignans are new natural products, named corticins D and E. These neolignans were less cytotoxic than the EtOAc extract itself, maybe due to an aerial oxidation and degradation produced when these neolignans, with catechol moieties, are definitively purified.