Utilize este identificador para referenciar este registo: http://hdl.handle.net/10198/15699
Título: Cromatografia em Camada Fina e Cromatografia em Coluna utilizadas na síntese química de derivados do ergosterol
Autor: Francisco, Cristhian R.L.
Heleno, Sandrina
Calhelha, Ricardo
Gonçalves, Odinei Hess
Barreiro, M.F.
García, Pablo
Ferreira, Isabel C.F.R.
Data: 2017
Editora: Instituto Politécnico de Bragança
Citação: Francisco, Cristhian R.L.; Heleno, Sandrina; Calhelha, Ricardo; Gonçalves, Odinei Hess; Barreiro, M.F.; García, Pablo; Ferreira, Isabel C.F.R. (2017) - Cromatografia em Camada Fina e Cromatografia em Coluna utilizadas na síntese química de derivados do ergosterol. In 10º Encontro Nacional de Cromatografia. Bragança. ISBN 978-972-745-234-7
Resumo: O ergosterol é o esteroide mais abundante nos fungos e apresenta diversas propriedades bioativas, nomeadamente atividade hipocolesterolémica, que o tornam um agente funcionalizante interessante para a área alimentar. Contudo, este é insolúvel em água e apresenta solubilidade limitada em meios apolares, sendo a via da modificação química utilizada frequentemente para ultrapassar este problema. A cromatografia revela-se essencial no acompanhamento das reações de modificação química e na purificação dos produtos obtidos. Este trabalho teve como objetivo proceder a reações de acetilação [1], esterificação [2] e metilação [3] da molécula de ergosterol. A conversão do ergosterol no decorrer das reações foi avaliada por Cromatografia em Camada Fina (TLC, placas DC-Fertigfolien Alugram® Xtra SIL G/UV254; éter de petróleo/acetato de etilo (9:1, v/v) como eluente). A mistura obtida no final de cada reação foi diluída em éter de petróleo/acetato de etilo e aplicada numa coluna cromatográfica contendo sílica em gel (14x230 mm, Geduran® Si 60). O eluente foi recolhido e a pureza do produto monitorizada por TLC por comparação com os fatores de retenção dos reagentes iniciais. As frações contendo os produtos de interesse foram separadas e avaliadas em relação às propriedades citotóxicas em linhas tumorais (MCF-7, NCI-H460, HeLa, HepG2) e não-tumorais (PLP2). Após isolamento, os compostos foram caracterizados por ressonância magnética nuclear de protão (1H RMN, CDCl3). Estes apresentaram menor atividade citotóxica do que a molécula de ergosterol parental, em todas as linhas celulares tumorais. No entanto, ao contrário desta que apresentou toxicidade em células não-tumorais (GI50 = 89 𝜇g/mL), nenhum dos compostos sintetizados apresentou toxicidade para células normais à concentração máxima testada (400 𝜇g/mL). Assim, as moléculas obtidas por modificação química poderão ser utilizadas em matrizes alimentares lipofílicas.
Peer review: yes
URI: http://hdl.handle.net/10198/15699
ISBN: 978-972-745-234-7
Aparece nas colecções:CIMO - Resumos em Proceedings Não Indexados à WoS/Scopus

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