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Abstract(s)
O ergosterol é o esteroide mais abundante nos fungos e apresenta diversas propriedades bioativas,
nomeadamente atividade hipocolesterolémica, que o tornam um agente funcionalizante interessante
para a área alimentar. Contudo, este é insolúvel em água e apresenta solubilidade limitada em meios
apolares, sendo a via da modificação química utilizada frequentemente para ultrapassar este problema.
A cromatografia revela-se essencial no acompanhamento das reações de modificação química e na
purificação dos produtos obtidos. Este trabalho teve como objetivo proceder a reações de acetilação [1],
esterificação [2] e metilação [3] da molécula de ergosterol. A conversão do ergosterol no decorrer das
reações foi avaliada por Cromatografia em Camada Fina (TLC, placas DC-Fertigfolien Alugram® Xtra SIL
G/UV254; éter de petróleo/acetato de etilo (9:1, v/v) como eluente). A mistura obtida no final de cada
reação foi diluída em éter de petróleo/acetato de etilo e aplicada numa coluna cromatográfica contendo
sílica em gel (14x230 mm, Geduran® Si 60). O eluente foi recolhido e a pureza do produto monitorizada
por TLC por comparação com os fatores de retenção dos reagentes iniciais. As frações contendo os
produtos de interesse foram separadas e avaliadas em relação às propriedades citotóxicas em linhas
tumorais (MCF-7, NCI-H460, HeLa, HepG2) e não-tumorais (PLP2). Após isolamento, os compostos
foram caracterizados por ressonância magnética nuclear de protão (1H RMN, CDCl3). Estes
apresentaram menor atividade citotóxica do que a molécula de ergosterol parental, em todas as linhas
celulares tumorais. No entanto, ao contrário desta que apresentou toxicidade em células não-tumorais
(GI50 = 89 𝜇g/mL), nenhum dos compostos sintetizados apresentou toxicidade para células normais à
concentração máxima testada (400 𝜇g/mL). Assim, as moléculas obtidas por modificação química
poderão ser utilizadas em matrizes alimentares lipofílicas.
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Keywords
Pedagogical Context
Citation
Francisco, Cristhian R.L.; Heleno, Sandrina; Calhelha, Ricardo; Gonçalves, Odinei Hess; Barreiro, M.F.; García, Pablo; Ferreira, Isabel C.F.R. (2017). Cromatografia em Camada Fina e Cromatografia em Coluna utilizadas na síntese química de derivados do ergosterol. In 10º Encontro Nacional de Cromatografia. Bragança. ISBN 978-972-745-234-7
Publisher
Instituto Politécnico de Bragança